2009-2010赛季欧冠1/8决赛首回合，曼联与AC米兰的碰撞堪称经典。曼联作为英超霸主，坐镇老特拉福德“梦剧场”，而AC米兰则带着意甲豪门的底蕴远赴英伦。两队历史上共交锋10次，各胜5场，但米兰4次在淘汰赛中笑到最后。此次对决，弗格森麾下的曼联拥有C罗、鲁尼、吉格斯等攻击手，而安切洛蒂的米兰则依赖卡卡、皮尔洛、因扎吉等核心。双方均以攻势足球见长，但战术风格迥异——曼联强调边路冲击与快速反击，米兰则依靠中场控制与精准传递。
近5次欧冠相遇中，米兰3次淘汰曼联，心理优势明显。2004-05赛季，米兰凭借克雷斯波的进球双杀曼联；2006-07赛季半决赛，卡卡两回合3球carry全场，尤其是次回合雨战中的奔袭破门成为经典。曼联在主场对阵意大利球队战绩不俗，近10场仅输2次。值得注意的是，两队交锋从未出现平局，且总进球数高达27球，场均2.7球，证明“进球”是永恒主题。
本场最大看点莫过于C罗与卡卡的直接对话。C罗当时已成长为曼联头号得分手，赛季欧冠打入4球，速度与头球能力堪称无解；卡卡则是米兰中场核心，以盘带和远射见长，2007年金球奖得主的状态依旧火热。卡卡近期受腹股沟伤势困扰，训练中表现起伏，而C罗刚经历膝伤复出，爆发力或受影响。曼联门将范德萨的稳定发挥与米兰老将马尔蒂尼的经验也将左右战局。
弗格森预计沿用4-4-2阵型，利用C罗、吉格斯的边路突破传中，鲁尼作为支点抢点。米兰则可能摆出4-3-2-1“圣诞树”，皮尔洛的长传调度与西多夫的穿插是关键。曼联的隐患在于中卫维迪奇缺阵，替补埃文斯对抗因扎吉略显吃力；米兰则面临斯塔姆退役后的防线重组，内斯塔与卡拉泽的组合速度偏慢，恐难抵挡鲁尼的冲击。
赛前曼联英超5连胜，积分榜紧追切尔西；米兰则在意甲跌至第3，客场战绩仅排联赛第6。曼联近10场场均进球2.4个，米兰则为1.8个，进攻效率差距明显。但米兰欧冠经验丰富，近5个客场3胜2负，包括小组赛击败皇马。曼联的隐患是体能——由于英超赛程密集，弗格森可能轮换部分主力。
综合来看，曼联主场优势明显，且米兰防线老化问题突出。预计曼联凭借C罗的头球与鲁尼的补射先拔头筹，卡卡可能利用反击扳平，但吉格斯终场前的传中会制造绝杀。不过若卡卡状态超神或因扎吉“越位线幽灵”再现，米兰亦有爆冷可能。这场对决，胜负或在一球之间，但红魔更被看好晋级。
